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Le but dans Jamaica est de faire le tour de l'île le plus vite possible, en récupérant des marchandises nécessaires à ce genre de course : de l'or pour les taxes portuaires, de la poudre pour les combats navals et des vivres pour voyager en mer. Chaque fois que les pirates se rencontrent, ils devront se battre pour se piquer le contenu de leur chargement.